يحكي جسار عن بدايته الفنية وعن أول شخص اكتشف موهبته، وهو جده الراحل الذي أخبر العائلة بأن هذا الطفل سيصبح مغنيا؛ لأنه يملك صوتا جميلا. وكان ذلك عندما نادى جسار وهو بعمر 3 سنوات على أخته حنان بصوت مرتفع.

بدأ جسار الغناء وهو في سن مبكرة، ويقول في حلقة (2026/5/27 ) وهذا رابطها، إن معلمته كانت تطلب منه الغناء للتلاميذ خلال وقت الراحة، وهذا جعله يستمر في الغناء في مرحلة الطفولة، لكنه توقف عن الغناء بنصيحة من الأطباء في فترة المراهقة لمدة سنة ونصف السنة قبل أن يعود لاحقا.

طرح أول ألبوم غنائي له في سن 12 عاما، وكان بعنوان "كلمة وداع"، ثم احترف الغناء وبدأ الناس يتعرفون عليه عندما قدم في عام 1995 أغنية "فارقتني"، ثم أغنية "يا طير يا مسافر لقمرنا"، والتي غناها في مهرجان قرطاج في تونس، ثم توالت الأغاني المختلفة للمطرب اللبناني.

وعن تجربته مع الأغاني الدينية التي حققت له شهرة من نوع خاص، يقول جسار إن الفكرة تعود للشاعر نبيل خلف الذي طلب منه في إحدى المرات أن يؤدي أغنية بمناسبة شهر رمضان المبارك، ووصف تجربة الأغاني الدينية بالمهمة بالنسبة له. ومن بين الأغنيات الدينية التي لاقت رواجا كبيرا في العالم العربي كانت أغنية "قلبك حنين يا نبي".

ويروي جسار لمحمود سعد قصة زواجه والصعوبات التي واجهها، باعتبار أن ظروفه المادية لم تكن مناسبة في بداياته الفنية، ويقول إن زوجته ميراي، وهي مسيحية الديانة، هربت معه عندما كانت مخطوبة لشخص آخر.

ويتكلم جسار مع الإعلامي المصري محمود سعد عن بلده لبنان وعن شعبه الصامد والمحب للحياة، ويصفه بالمجروح، ويتمنى أن يعود إلى سابق عهده.